Моносахариды сравнительно устойчивы к действию кислот в мягких условиях, но в жестких условиях кислотного гидролиза при высокой температуре они неустойчивы и претерпевают следующие превращения.
1. Межмолекулярные реакции конденсации — реакции реверсии.
2. Внутримолекулярные реакции дегидратации по двум направлениям:
а) образование ангидросахаров, в том числе левоглюкозана;
б) образование продуктов неуглеводного характера — гетероциклических (фурановых) альдегидов и других продуктов:
пентозы -> фурфурол -> муравьиная кислота;
гексозы -> гидроксиметилфурфурол -> муравьиная и левулиновая кислоты; гексуроновые кислоты —> (декарбоксилирование) -> пентозы -> фурфурол.
3. Конденсация фурановых альдегидов с ароматическими соединениями:
а) с лигнином — образуются лигнофурановые (лигногуминовые) вещества;
б) с низкомолекулярными фенолами — гуминоподобные вещества.
Гуминоподобные вещества — высокомолекулярные соединения кислого характера, состав и строение которых еще не установлены. Они плохо растворимы и имеют сходство с гуминовыми веществами почвы (веществами, образующимися в почве из растительных остатков в результате биодеградации).
Количество образующихся гуминоподобных веществ зависит от условий гидролиза В условиях гидролиза полисахаридов концентрированными кислотами, т.е. при низких температурах, распад моносахаридов происходит в значительно меньшей степени, чем в разбавленных кислотах при высоких температурах, и их выход почти количественный.