Анализируя обстоятельства начала XI в., можно высказать несколько предположений о причинах восточной экспансии Древнепольского государства. Возможно, что она находилась в связи с обнаружившимся в конце X в. упадком арабской торговли, вызванным успехами в Иране турок-сельджуков, что сильно увеличило для стран Восточной и Северной Европы значение торговли с Византией. Поэтому и в Польше главное внимание стали привлекать транзитные торговые пути, связывавшие ее с востоком; в связи с чем одной из целей похода Киевского 1018 г. мог быть захват Червенскнх городов — чрезвычайно важной позиции на торговом пути Киев — Краков — Прага.
Как и в 1013 г., в 1018 г. существенное значение могли иметь соображения грабежа. Военная добыча для Болеслава Храброго была лучшим средством удовлетворить и сохранить дисциплину в его тучной дружине.
Тем не менее, были и прочие серьезные политические основания, толкавшие Болеслава I па вмешательство в русские дела и связанные с общим направлением его политического курса. Сохранившиеся источники позволяют сравнительно более подробно осветить политические задачи, которые ставил перед собой Болеслав, организуя поход на Киев в 1018 г.
Впрочем, если даже у Болеслава I и были планы захватить самому киевский стол, то он должен был скоро отказаться от них, ограничившись тем, что поставил в зависимость от себя князя Святополка. В таком случае и вся дальнейшая борьба Ярослава со Святополком оказывается явлением гораздо более значительным, чем борьба двух претендентов на киевский стол. Речь шла о ликвидации зависимости от иноземной власти.
Еще в Будишине Болеславу была обещана императором вооруженная помощь. В Киевском походе, помимо собственных сил польского князя, участвовало 300 немецких рыцарей, 500 венгров короля Стефана, союзника Генриха II, и 1 ООО печенегов.
Еще во время своего пребывания в Киеве Болеслав отправил на запад, к императору Генриху II, посольство с сообщением об исходе похода. Польский князь уверял императора в своем желании и впредь сотрудничать с ним и сообщал о том, что и он, в свою очередь, рассчитывает на взаимную помощь со стороны Империи. Посольство это лишним раз свидетельствует о том, что между Будишинским миром и походом па Киев 1018 г. существовала прямая связь, что Империя прилагала усилия к тому, чтобы столкнуть Польшу с ее могущественным соседом на востоке.
В свете той заинтересованности в торговых связях с Византией, о которой говорилось выше, сам факт непосредственного обращения Болеслава к Византии является вполне понятным. Но может быть посольство в Константинополе имело целью продемонстрировать перед Василием II, что Киевский поход был связан с обострением отношений между двумя империями; может быть Болеслав Храбрый исполнял таким образом свои обязательства союзника Генриха II.