Феодосий Печерский – церковно-политический деятель, писатель 11 в. В 1108 году Феодосий был причислен к лику святых. Это событие побудило Нестора взяться за составление жития. Житие посвящено теме идеального христианского героя, ушедшего из мирской жизни, чтобы подвигами заслужить жизнь вечную после смерти.
Феодосий Печерский – один из основателей Киево-Печерского монастыря, но посвятил свою жизнь не только нравственному совершенствованию своей души, но и воспитании монастырской братии, мирян, князей. В изображении Нестора Феодосий Печерский прежде всего суровый, подвижный аскет, деятельный начальник и хозяин монастыря, был основателем монастыря и первым его игуменом. При Антонии Печерском братья жили в пещерах, и пещерная обитель напоминала собой скорее скит, нежели монастырь. 1052 – с Феодосием братья окончательно переселились на поверхность земли и основали Киево-Печерский монастырь.
Житие имеет характерную, трехчастную композицию: авторское отступление с предисловием, центральную часть (деятельность героя) и заключение. Факты Нестор находит в устных источниках, в истинности которых не сомневается, он их литературно обрабатывает и сочиняет все повествование с задачей – восхваление Феодосия. Во временной последовательности, в излагаемых событиях обнаруживаются следы монастырской устной летописи. Большинство эпизодов жития имеют завершенный сюжет (описание отроческих лет Феодосия, связанные с его конфликтом с матерью и так далее).
«Святой» требовал свой антитул и Нестор об этом позаботился. К иконописному образу Феодосия он противопоставляет его родную мать, воплощение земного материнского начала. С этой целью дано описание мужеподобной фигуры матери, силы и страстности его характера. Аскетичный христианский идеал, который принимает Феодосий, сталкивается с материнской любовью. Нестор изображает гнев и жалость матери, которая избивает непокорного сына и заковывает его ноги в железо. Столкновение с матерью завершается победой Феодосия, торжеством любви небесной над земной. Мать смиряется, становится монахиней, чтобы видеть его.
Житие определяется как житийная повесть, состоящая из отдельных эпизодов, объединенная главными героями и автором в единой целое. Оно отличается своим историзмом, патриотическим пафосом и отражением особенной политической и монастырской жизнью 11 века. Развитие древнерусской агиографии послужило потом с описанием житий Авраамия Смоленского и Сергия Радонежского.